KIỂM TRA BÀI CŨ
Nêu qui tắc mac-cop-nhi-cop
Viết pt phản ứng của propen với HCl , Br2
3
Bài 30 ANKAĐIEN
Tiết PPCT: 44
Tiết 44: �30. ANKADIEN
I. Định nghĩa và phân loại:
1. Định nghĩa:
VD: CH2=C=CH2 ; CH2 = CH – CH = CH2 ;
CH2 = C – CH = CH2
CH3

4
Thế nào là ankađien ?
Tiết 44: �30. ANKADIEN
CTTQ: Cn H2n-2 ( n ≥ 3)
I. Định nghĩa và phân loại:
1. Định nghĩa:
* Định nghĩa: - Là hidrocacbon mạch hở có 2 liên kết đôi C=C trong phân tử.
VD: CH2=C=CH2 ; CH2 = CH – CH = CH2 ;
CH2 = C – CH = CH2
CH3
5
Tiết 44: �30. ANKADIEN
Có 3 loại:

Propađien (Anlen)

Buta – 1,2 – đien


Penta – 1,4 – đien
1 2 3 4
I. Định nghĩa và phân loại:
1. Định nghĩa:
2. Phân loại:
a. Loại có 2 nối đôi cạnh nhau:
CH2 = C = CH2

CH2 = C = CH – CH3
b. Loại có 2 nối đôi cách nhau từ 2 nối đơn trở lên:

CH2 = CH – CH2 – CH = CH2
1 2 3 4 5
c. Loại có 2 nối đôi cách nhau 1 nối đơn (ankađien liên hợp)
6
Tiết 44: �30. ANKADIEN
I. Định nghĩa và phân loại:
1. Định nghĩa:
2. Phân loại:
a. Loại có 2 nối đôi cạnh nhau:
b. Loại có 2 nối đôi cách nhau từ 2 liên kết đơn trở lên:
c. Loại có 2 nối đôi cách nhau 1 nối đơn (ankađien liên hợp):

Quan trọng nhất.

CH2 = CH – CH = CH2

CH2 = C – CH = CH2
CH3
1 2 3 4
1 2 3 4
Buta – 1,3 – đien (butađien ,đi vinyl)

2–metylbuta – 1,3 – đien (isopren)
7
Có� 2 liên kết ? kém bền, dễ đứt.
C C
C C
Phản ứng cộng
Phản ứng oxi hóa
Phản ứng trùng hợp
II. Tính chất hóa học:
Tiết 44: �30. ANKADIEN
Tiết 44: �30. ANKADIEN
II. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng:
a. Cộng H2 : (xúc tác Ni, t)





* Tổng quát: CnH2n – 2 + 2H2 CnH2n + 2
ankađien ankan
b. Cộng Br2 :
CH2 = CH – CH = CH2 + H2
CH CH CH CH
H
Buta – 1,3 – đien Butan
2
9
2
2
2
2
3
3
C2H5OH
(xt: MgO, ZnO)
Buta–1,3–đien
Dung dịch Brom mất màu
Thí nghiệm minh họa : Ankađien tác dụng dung dịch Brom
10
Tiết 44: �30. ANKADIEN
b. Cộng Br2 :
3
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2
CH2 = CH – CH = CH2
Br
CH2──CH──CH──CH2
Br
1 2 3 4
1 2 3 4
3,4 – đibrombut – 1 – en
4 3 2 1
1,4 – đibrombut – 2 – en
 Ở nhiệt độ cao ưu tiên cộng 1,4 . Ở nhiệt độ thấp ưu tiên cộng 1,2
(Phản ứng nhận biết ankađien)
1
2
4
1
2
1
4
Tiết 44: �30. ANKADIEN
- Cộng đồng thời vào 2 liên kết đôi:
CH2 = CH – CH = CH2 + 2Br2 (dư)
CH2Br – CHBr – CHBr – CH2Br
1, 2, 3, 4 – tetrabrombutan
12
Tiết 44: �30. ANKADIEN
c. Cộng hiđro halogenua: (HBr, HCl, H2O …)
( Tuân theo qui tắc Maccopnhicôp )
1 2 3 4
CH2 = CH – CH = CH2 + HBr
4 3 2 1
CH3 – CHBr – CH = CH2
3 – brombut – 1 – en
1 2 3 4
CH2Br – CH = CH – CH3
1 – brombut – 2 – en
13
Tiết 44: �30. ANKADIEN
II. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng:
2. Phản ứng trùng hợp:
14
n
Trùng hợp phân tử buta – 1,3 – đien
15
Tiết 44: �30. ANKADIEN
II. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng:
2. Phản ứng trùng hợp:


n
Polibutađien
16
Trùng hợp phân tử isopren
n
17
Tiết 44: �30. ANKADIEN
18
Tiết 44: �30. ANKADIEN
II. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng:
2. Phản ứng trùng hợp:
3. Phản ứng oxi hóa:
a. Oxi hóa hoàn toàn:
* PƯ tổng quát:
CnH2n - 2 + O2  CO2 + H2O

* Nhận xét: số mol CO2 > số mol H2O.
b. Oxi hóa không hoàn toàn:
n
(n – 1)
19


















Buta-1,3-đien
20
II. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng cộng:
2. Phản ứng trùng hợp:
3. Phản ứng oxi hóa:
a. Oxi hóa hoàn toàn:
* PƯ tổng quát:
CnH2n - 2 + (3n – 1) O2  nCO2 + (n – 1) H2O
2
* Nhận xét: số mol CO2  số mol H2O.
b. Oxi hóa không hoàn toàn:
Buta–1,3–đien và isopren cũng làm mất màu dd thuốc tím kalipemanganat KMnO4 giống anken
Tiết 44: �30. ANKADIEN
21
Tiết 44: �30. ANKADIEN
III. Điều chế:
1. Buta – 1, 3 – đien:
CH3–CH2–CH2–CH3 tº, xt CH2=CH–CH=CH2 + 2H2
2. Isopren:
CH3–CH–CH2–CH3 tº, xt CH2=C–CH=CH2 + 2H2
CH3 CH3
22
IV. Ứng dụng:
CỦNG CỐ KIẾN THỨC
PƯ CỘNG
PƯ OXI HÓA
PƯ TRÙNG HỢP
- H2
- Br2 ,HX (nhiệt độ -80 0C cộng 1,2 , nhiệt độ 400C cộng 1,4), tuân theo qui tắc Maccôpnhicôp.
polibutađien
Poliisopren
Pư oxi hóa hoàn toàn
Pư với dd KMnO4
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
24
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 2: Các chất nào sau đây đều có thể làm nhạt màu dung dịch Br2?
metan, etilen, propan
etilen, but-1-en, buta-1,3-đien
propan, propen, propađien
etan, etilen, propilen
Câu 3: Oxi hóa hoàn toàn 0,68 gam ankanđien X thu được 1,12 lít CO2(đktc). Xác định CTPT của X ?
Phương trình phản ứng:
Công thức phân tử của X: C5H8
Chúc quí thầy cô giáo vui vẻ
27